Obwohl die damalige Burg Sonnenstein erst 1269 erstmals urkundlich erwähnt wurde, geht man davon aus, dass sich die Stadt Pirna, bereits 1233 erstmalig erwähnt, um 1200 im Schutz der Burg entwickelte. Durch die Burg war Pirna demnach seit ihrer Gründung Garnison, auch wenn die damaligen Burgbesatzungen natürlich nicht mit den regulären Truppen späterer Zeiten vergleichbar waren. Die ersten Reisigen auf dem Sonnenstein waren Männer des Markgrafen von Meißen, die später von Männern des Bischoffs von Meißen abgelöst wurden. 1293 wurde Pirna böhmisch und Jan von Wartenberg, Herr auf Tetschen (Decin) besetzte den Sonnenstein für die Könige von Böhmen. Ab 1405 gehörten Pirna und der Sonnenstein wieder zur Markgrafschaft Meißen, wenn auch als böhmisches Lehen. Burg Sonnenstein wurde zum Sitz des Amtshauptmanns des Amtes Pirna. Neben administrativen beinhaltete dieses Amt auch militärische Aufgaben. Für das Jahr 1447 sind ungefähr 25 Bewaffnete, davon 15 Berittene, überliefert.
Unter Kurfürst Moritz wuchs die militärische Bedeutung des Sonnensteins, was sich auch daran ablesen lässt, dass 1552 100 bewaffnete Knechte auf dem Sonnenstein stationiert wurden.Ab 1570 erfolgte der Ausbau der Burg Sonnenstein zur kursächsischen Landesfestung, was die militärische Bedeutung des Sonnensteins weiter erhöhte und zugleich für eine Verstärkung der militärischen Besatzung des Sonnensteins sorgte. Während des Dreißigjährigen Krieges wurde Pirna durch schwedische Truppen besetzt und geplündert. Die Festung Sonnenstein hielt der Belagerung stand. Unter dem Kommando von Oberstleutnant Johann Siegmund von Liebenau trotzten 150 Soldaten und 350 bewaffnete Bürger der Stadt Pirna 1639 einer mehrmonatigen Belagerung. Dann sah sich Feldmarschall Banér gezwungen, die Belagerung abzubrechen, ließ jedoch zwei Dragonerregimenter in der Stadt zurück, die später noch durch zwei weitere Regimenter verstärkt wurden. 1640 zogen die Schweden wieder ab und die schwer geschädigte Stadt konnte wieder aufgebaut werden. Die Besatzung der Festung wurde drastisch abgebaut und betrug nur noch 30 Mann.
1706 und 1707 war die Stadt Pirna erneut von schwedischen Truppen besetzt, während sich die Festung Sonnenstein halten konnte. Die schwedischen Besatzungstruppen bestanden aus Teilen des Meyerfeldchen Dragonerregiments, während der Rest in Dippoldiswalde lag.
Für 1729 sind die Invalidenkompanie Sonnenstein und ein Artilleriekommando als Festungsbesatzung überliefert.Als Invaliden bezeichnete man damals Soldaten, die aufgrund ihres Alters oder von Verletzungen nicht mehr felddiensttauglich waren, jedoch Wach- und Garnisonsdienste versehen konnten. Neben der Festungsbesatzung lagen noch zwei Kompanien der Garde du Corps in der Stadt Pirna in Garnison. Damals waren Kasernen noch nicht üblich und die Soldaten waren in der Festung und bei Bürgern der Stadt einquartiert.
Im Siebenjährigen Krieg gehörte Pirna zu den ersten Opfern der preußischen Invasion. Die Sächsische Armee zog sich vor den ohne Kriegserklärung angreifenden preußischen Truppen auf die Ebenheit zwischen Pirna und Sonnenstein zurück und erwartete dort den Entsatz durch die verbündeten Österreicher. Dieser blieb aus und nach 1 1/2 Monaten sahen sich die Sachsen zur Kapitulation gezwungen. Zwei Tage später ergab sich auch die Festung Sonnenstein. In den folgenden Kriegsjahren waren Pirna und der Sonnenstein wechselweise durch Preußen, die Reichsarmee und Österreicher besetzt. Nach Kriegsende verlor der Sonnenstein seinen Status als Landesfestung. Pirna selbst blieb Garnisonsstadt. 1770 lagen hier zwei Artilleriekompanien. Ab 1782 ist eine Potonierkompanie (Brückenbauer) überliefert, die damals ebenfalls zum Artilleriekorps zählte.
Während der Napoleonischen Kriege war Sachsen ab 1806 innerhalb des Rheinbundes mit Frankreich verbündet. Kaiser Napoleon veranlasste die Wiederherstellung der Festung Sonnenstein. Die Garnison in der Stadt bestand aus einer Kompanie des Regiments Garde du Corps. Das Regiment nahm an Napoleons Rußlandfeldzug teil und wurde dabei fast vollständig aufgerieben, weshalb es in der Folge aufgelöst wurde.Nach dem Ende der Kriege und dem Ende der alliierten Besatzung bestand die Pirnaer Garnison aus dem Stab und der 1. Eskadron des Gardereiterregiments. Ab 1849 waren die 4. und die 5. Eskadron in Pirna stationiert.
Nach dem deutsch-französischen Krieg von 1870/71 wurde die königlich-sächsische Armee schrittweise erweitert. Im Zuge dieser Veränderungen verließ das Gardereiterregiment 1878 Pirna und wurde durch das 2. königlich-sächsische Feldartillerie-Regiment Nr. 28 ersetzt. 1889 wurde die Graue Kaserne fertiggestellt, womit die Unterbringung der garnisonierten Soldaten in der Stadt endete. 1901 erfolgte die Gründung des 5. königlich-sächsischen Feldartillerie-Regiments Nr. 64. Gemeinsam mit dem 2. königlich-sächsischen Feldartillerie-Regiment Nr. 28 bildete es die 32. Feldartillerie-Brigade. 1913 wurden der Brigadestab und das 2. königlich-sächsische Feldartillerie-Regiment Nr. 28 nach Bautzen verlegt und in die Graue Kaserne zog das 1. königlich-sächsische Pionierbataillon Nr. 12 ein. Während des 1. Weltkriegs wurde Pirna außerdem zur Heimat des II. Bataillons des Reserveinfanterie-Regiments 101 und des Stabes des Landsturm-Infanterie-Bataillons XII/16. Mit dem Kriegsende und der Auflösung der in Pirna stationierten Truppenteile ging die Geschichte Pirnas als Garnisonsstadt 1919 vorläufig zu Ende.
Im Rahmen der Wiederbewaffnung der Wehrmacht kehrte das Militär 1935 in Form des Pionierbataillons 13 nach Pirna zurück. 1940 wurden das Pionierbataillon 655 und das Brückenbauersatzbataillon von Wittenberg nach Pirna verlegt. Mit der totalen Niederlage Deutschlands im 2. Weltkrieg endete auch die Existenz der Wehrmacht und ihrer Einheiten, doch bereits 1948 wurden durch die sowjetischen Besatzungsbehörden erste Schritte zur Wiederbewaffnung der sowjetischen Besatzungszone eingeleitet, in deren Rahmen auch Pirna eine wichtige Rolle spielte. Am 1.6.1949 begann in Pirna eine sogenannte D-Schule mit der Ausbildung von zukünftigen Nachrichtenoffizieren in zwei Fernsprech- und zwei Funkkompanien. Später wurde die Nachrichtenschule auf fünf Fernsprech- und drei Funkkompanien erweitert.Außerdem wurden zwischen dem 3. März und dem 31. Mai 1951 auf dem Sonnenstein zukünftige Fachlehrer für technische Ausbildung in einem Lehrgang geschult. Dahinter verbarg sich ein vorbereitender Lehrgang für Ausbilder der zukünftigen Luftstreitkräfte der Kasernierten Volkspolizei, die erst 1952 gegründet wurde. Mit der Gründung der DDR wurde 1956 in Pirna das Pionierbataillon 7 aufgestellt. 1961 wurde dann noch das Bataillon Chemische Abwehr 7 nach Pirna verlegt. Beide Einheiten waren Teil der 7. Panzerdivision der NVA. Daneben saß ab 1961 in Pirna der Stab des Grenzregiments 19, das 1966 aufgelöst und in Bataillone aufgeteilt wurde. Von 1971 bis zum Ende der DDR saß in Pirna das Grenzabschnittskommando CSSR, das im Bundesgrenzschutz aufging. Die Einheiten der Nationalen Volksarmee in Pirna wurden mit der deutschen Einheit zunächst Teil der Bundeswehr und 1991 aufgelöst. Damit endete die Geschichte Pirnas als Garnisonsstadt endgültig.